1159年，一根筋的教宗哈德良四世死了。两个教宗候选人，罗纳尔多·班迪奈利和奥塔维奥。迪默特莱利到处拉票，争取贵族们的支持。
红胡子这次押错了宝。
不知道出于什么原因，红胡子表态支持奥塔维奥，还拉上了法兰西国王一起支持他。
可是，红衣主教团投票的结果是罗纳尔多当选，改称教宗亚历山大三世。
红胡子不服输，支持法兰西国王把落选的奥塔维奥接到反教廷的大本营阿维尼翁，拥立他当了对立教宗，称为维笃四世。
亚历山大三世也不是好惹的，立刻向红胡子开出了绝罚令。
这个绝罚令可是个厉害东东：按照基督教的律法，被开出绝罚令的人就将被革除教籍，无权参与任何宗教活动。在宗教高于一切的中世纪欧洲，说得严重点，这样的人就算是自绝于国家和人民，被整个社会给抛弃了。
想当年(1076年)，德意志国王亨利四世(按德语应该翻译成“海因里希四世”)和罗马教宗格列高里七世为了争夺米兰大主教的任命权闹翻了。亨利四世给帝国境内的所有主教下命令，宣布罢黜教宗；当时的教宗格列高里七世就给亨利四世开出过绝罚令。
那次绝罚令开出之后，本来就对国王口服心不服的德意志境内各路诸侯蠢蠢欲动，都想借着这个由头闹闹事，搞一搞，对亨利四世取而代之。万般无奈之际，倒霉的德意志国王只能放下架子，在1077年1月徒步南下，走到教宗度假的意大利北部的卡诺莎城堡的院子里，大冬天只穿了件衬衣，站在雪地里一把鼻涕一把泪地恳求教宗的宽恕。
鞋匠家庭出身的教宗格里高利七世楞是让德意志国王在雪地里站了整整三天，这才大驾起身，出门吻了国王一下，表示对他的宽恕。
从这件事情上可以看出来，绝罚令有多厉害。
当然，这个厉害也是由拳头决定的。当时的亨利四世实力不济，才被教宗牵着鼻子走。现在的红胡子打遍意大利，绝罚令也就成了废纸一张。
接到绝罚令的时候，红胡子没空理它——这时候他正在德意志境内东征西讨平叛。直到1162年，红胡子把德意志各处搞得差不多了，这才第三次挥师南下远征意大利。
红胡子这次本来是想灭掉亚历山大三世教宗的，可是打到米兰城就没有再往南走。在3月6日这天，他老人家再次占领米兰城，再次把这个伦巴第地区的首富城市给洗劫和捣毁了。
4年之后的1166年，为了彻底搞垮亚历山大三世，扶助憋屈在阿维尼翁的对立教宗入主罗马，红胡子准备第四次起兵进军意大利。
可是红胡子的好运气似乎用完了。这次起兵从一开始就不顺利。首先是亲密战友萨克森公爵狮子亨利，因为这时正在起劲地搞东面的斯拉夫人，分不出兵南下。接下来，红胡子刚出兵不久，德意志的大部分地区就闹瘟疫了。
但凡熟悉一点欧洲史的人都知道，中世纪的欧洲贼拉拉地脏，卫生条件差得简直令人发指，闹个传染病就是家常便饭。不过这次的传染病尤其厉害，后世推测不是腺鼠疫就是肺鼠疫，反正是最厉害的病，甭说老百姓，就连很多王公贵族和统兵大将都得病死掉了。
于是，红胡子只好带着非战斗减员极其严重的残破军队来到了意大利。
被瘟疫折磨过的这支军队，战斗力差不多下降到了零，肯定是没法打仗的。红胡子只好跟教宗亚历山大三世握手言欢，互相说了些求同存异、共同发展之类的场面话，然后各回各家。
不管怎么说，这次总算没打起来，所以俩人和好这件事，就被后来的历史学家们看成自1076年亨利四世和格列高里七世和好之后，皇帝和教宗之间第二次伟大的握手。
可是伟大的握手之后没几年，红胡子的手就又痒痒了，想再次南下干它一票。
这次，狮子亨利觉得师出无名，你红胡子都跟教宗和解了，再起兵南下，不就成了“赤果果”的侵略了嘛！再说，过去跟红胡子合兵南下那么多次，加冕也好，颁发敕令也好，好处都是你红胡子的，自己顶多算是喝了碗汤。盘算一下，还是踏踏实实地欺负东边那帮子斯拉夫人比较靠谱，于是狮子亨利就拒绝出兵。
红胡子大怒，看狮子亨利不听自己的，就先放过意大利，把矛头对准了萨克森公爵。
红胡子联合了萨克森、巴伐利亚，还有周边地区一些对狮子亨利不满的小贵族们联合出兵，一下子就把亨利给打败了，剥夺了他大部分的领地。